Химические свойства уксусной кислоты

Природа

Физические свойства

Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

  • температура плавления – 16,75°C;
  • плотность – 1,0492 г/см3;
  • температура кипения – 118,1°C;
  • молярная масса – 60,05 г/моль;
  • теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Взаимодействие

Что образуется

Пример

С металлами

Соль, водород

Mg 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg H2

С оксидами

Соль, вода

CaO 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca H2O

С основаниями

Соль, вода

CH3COOH NaOH → CH3COONa H2O

С солью

Соль, углекислый газ, вода

2CH3COOH K2CO3 → 2CH3COOK CO2 H2O

С неметаллами (реакция замещения)

Органическая и неорганическая кислоты

– CH3COOH Cl2 → CH2ClCOOH (хлоруксусная кислота) HCl;

– CH3COOH F2 → CH2FCOOH (фторуксусная кислота) HF;

– CH3COOH I2 → CH2ICOOH (иодуксусная кислота) HI

С кислородом (реакция окисления)

Углекислый газ и вода

CH3COOH 2O2 → 2CO2 2H2O

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Классификация

Наибольшее содержание органических кислот в продуктах растительного происхождения, из-за этого их часто называют «фруктовыми». Они придают характерные вкус плодам: кислый, терпкий, вяжущий, поэтому часто используются в пищевой промышленности в качестве консервантов, влагоудерживающих агентов, регуляторов кислотности, антиокислителей.

Рассмотрим распространенные органические кислоты, и под каким номером пищевой добавки они зафиксированы: муравьиная (Е236); яблочная (Е296); винная (Е335 – 337, Е354); молочная (Е326 – 327); щавелевая; бензойная (Е210); сорбиновая (Е200); лимонная (Е331 – 333, Е380); уксусная (Е261 – 262); пропионовая (Е280);

фумаровая (Е297); аскорбиновая (Е301, Е304); янтарная (Е363).Органические кислоты человеческий организм «добывает» не только из продуктов питания в процессе переваривания пищи, но и вырабатывает самостоятельно. Такие соединения растворимы в спирте, воде, выполняют обеззараживающую функцию, улучшая самочувствие, здоровье человека.

Получение

Получение HOOC-соединений связано с окислением спиртов. Протекающую реакцию окисления этилового спирта можно записать как CH3 – CH2 – OH → CH3 – C = O (-OH) H2O. Окисление же уксусного альдегида выглядит следующим образом: CH3 – C = O (H) → CH3 – C =O (-OH). Образование возможно и гидролизом нитрилов. Побочным продуктом является аммиак: CH3 – C = N H2O → CH3 – C = O (-OH) NH3.

Карбоновую кислоту можно создать гидролизом сложного эфира. В результате реакции получается спирт. Что интересно, если в реакции использовать щёлочь, продуктом станет соль. Но если её поместить в минеральную кислоту, получится органическая. Реакция имеет вид: СH3 – C = O (-CH3) H2O → CH3 – C = O (-OH) – CH3OH.

Всего же можно выделить следующие способы:

  • окисление;
  • гидролиз;
  • разложение цианидов;
  • использование раствора Гриньяра.

В промышленности предельные монокарбоновые кислоты получают из жиров, восков, масел. Довольно распространённый способ образования соединений – путём окисления алканов и алкенов. Например, муравьиная кислота образовывается из метана 2CH4 3O2 → 2HCOOH 2H2O, а уксусная из н-бутана 2CH3-CH2-CH2-CH3 5O2 → 4CH3COOH 2H2O.

Кроме этого, выполняют окисление алканов, гомологов бензола. Производство возможно и в лабораторных условиях. Так в них выполняют гидролиз сложных эфиров и галогенпроизводных, растворяют ангидриды. Какой способ предпочтителен, зависит от имеющихся реактивов и необходимой концентрации полученного раствора.

Некоторые кислоты можно выделить из живых организмов. Например, муравьиную, уксусную. Если первую выделяют из красных муравьёв, вторая содержится в выделениях животных, образуется в результате брожения или скисания. Бензойная кислота находится в ладане, эфирных маслах, бальзамах. Нельзя не упомянуть и самую известную кислоту – лимонную. Способ её чистого получения был открыт в 1860 году и стал называться биосинтезом.

Способы получения уксусной кислоты:

  • из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) – 2CH3CHO O2 → 2CH3COOH;
  • из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH3OH CO → CH3COOH;
  • из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH3CH2CH2CH3 5O2 → 4CH3COOH 2H2O.
Предлагаем ознакомиться  Пикантный острый перец на зиму

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН О2 → СН3СООН Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Особенности органического класса

Органическая химия изучает синтезирование углеводородов и их производство. Производные соединения углерода и водорода в молекулах относятся к карбоксильной группе (- COOH). Название веществ состоит из двух элементов: карбонита и гидроксила. Свойства же группы определяется смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и образованной поляризацией связи O-H.

Другое название карбонатных кислот — органические. Их свойства определяются строением. Особенности группы из-за диссоциации с образованием частиц водорода в том, что её свойства совпадают с минеральными кислотами. Некоторые соединения, например, уксусная кислота (СН3СОOН) в своей молекуле имеют углеводородный радикал, поэтому возможны реакции, сопровождающиеся выбиванием водорода галогеном. Этот процесс приводит к повышению степени диссоциации, и кислота становится сильнее.

Из свойств органических соединений можно выделить:

  1. При реагировании с металлами образуется соль и водород — CH3-CH2-COOH K → CH3-CH2-COO-K H2.
  2. Реакция с галогенами описывается формулой: CH3 — CH2 — C = O (-OH) Cl2 → CH3 — CH (-Cl) — C = O (-OH) HCl, то есть протекает с появлением галогеносодержащих кислот.
  3. Взаимодействие со спиртом приводит к возникновению эфира: CH3 — CH2 — COOH CH3 — OH → CH3 — COOH — CH3.
  4. При реагировании с металлами образуется соль и вода: CH3-CH2-COOH MgO →Mg (CH3-CH2-COO)2 H2O.
  5. Соединение с солью приводит к слабой кислотности с образованием иной соли: CH3CH2-COO-Na H2O CO2.

Карбоновые кислоты принято разделять и по природе углеводородного радикала: они бывают алифатическими, ароматическими и алициклическими. Если же в первом типе содержится более шести атомов углерода, соединение называют жирной кислотой. Это происходит из-за того, что в виде сложных эфиров они являются частью природных жиров и масел.

Ароматическая представляет собой бензойную и дикарбоновую кислоту, а алициклическая – циклопропан-карбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты. Из структуры соединений выделяют радикалы (ацилы). Подписывают их используя суффикс – ил., например, бутрил, формил.

Главная функция карбоновых соединений – поддержание кислотно – щелочного равновесия организма человека.Органические вещества увеличивают уровень рh среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше работают в щелочной среде.

Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессия кислоты, деминерализация, ферментативная слабость. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность, появляется кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит.

  • активизируют перистальтику кишечника;
  • нормализуют ежедневный стул;
  • замедляют рост гнилостных бактерий, брожение в толстом кишечнике;
  • стимулируют выделение желудочного сока.

Функции некоторых органических соединений:

    1. Муравьиная кислота. Обладает асептическим действием, замедляет процессы распада, гниения, поэтому используется в качестве антибактериального консервирующего агента при заготовке корма. Может применяться в пчеловодстве для борьбы с паразитами, как отбеливатель при дублении кожи, в протравном крашении шерсти, при консервировании фруктов, сквашивании овощей, производстве соков, безалкогольных напитков. В природе встречается в яблоках, малине, черешне, крапиве, пчелином меде.
    2. Яблочная кислота. В качестве пищевой добавки используется при изготовлении кондитерских изделий, фруктовых вод. В медицине применяется для создания лекарств от хрипоты, запора, в косметологии – для «смягчения» и «обеззараживания» продукции. Содержится в рябине, барбарисе, малине, незрелых яблоках, винограде.
Предлагаем ознакомиться  Как сушить грибы зонтики в духовке

Химические свойства уксусной кислоты

Винная кислота. Применяется в аналитической химии, медицине, пищевой промышленности для обнаружения сахаров, альдегидов, при изготовлении безалкогольных напитков, соков. Выступает антиоксидантом. В наибольшем количестве содержится в винограде.

Молочная кислота. Обладает бактерицидным действием, используется в пищевой промышленности для подкисления кондитерских изделий и безалкогольных напитков. Образуется при молочнокислом брожении, накапливается в кисломолочных продуктах, квашеных, соленых, моченых плодах и овощах.

Щавелевая кислота. Стимулирует работу мышц, нервов, улучшает усвоение кальция. Однако, помните, если щавелевая кислота в процессе обработки становится неорганической, образуемые ее соли (оксалаты) вызывают образование камней, разрушают костную ткань. В результате у человека развиваются артрит, артроз, импотенция.

Помимо этого, щавелевая кислота используется в химической промышленности (для производства чернил, пластмасс), металлургии (для очистки котлов от оксидов, ржавчины, накипи), в сельском хозяйстве (в качестве инсектицида), косметологии (для отбеливания кожи). В природе содержится в бобах, орехах, ревене, щавеле, шпинате, свекле, бананах, батате, спарже.

Лимонная кислота. Активирует цикл Кребса, ускоряет метаболизм, проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется в медицине для улучшения энергетического обмена, в косметологии – для регулирования рН средства, отшелушивания «мертвых» клеток эпидермиса, разглаживает морщины и консервирует продукт. В пищевой промышленности (в хлебопечении, для производства шипучих напитков, ликероводочных, кондитерских изделий, желе, кетчупа, майонеза, джема, плавленого сыра, холодного тонизирующего чая, рыбных консервов) используется как регулятор кислотности для защиты от протекания деструктивных процессов, придания характерного кисловатого вкуса продукции. Источники соединения: китайский лимонник, незрелые апельсины, лимоны, грейпфруты, свити.

Бензойная кислота. Обладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют как противогрибковое, противомикробное средство при кожных заболеваниях. Соль бензойной кислоты (натриевая) – отхаркивающее средство. Помимо этого, органическое соединение используют для консервации пищевых продуктов, синтеза красителей, создания парфюмерной воды.

Сорбиновая кислота. Является природным консервантом, обладает антимикробным действием, поэтому используется в пищевой промышленности для обеззараживания продуктов. Кроме того, на предотвращает потемнение сгущеного молока, плесневение безалкогольных напитков, хлебопекарских, кондитерских изделий, плодовоягодных соков, полукопченых колбас, зернистой икры.

Уксусная кислота. Участвует в обмене веществ, используется для приготовления маринада, консервации. Она содержится в соленых/квашеных овощах, пиве, вине, соках.

Урсоловая, олеиновая кислоты расширяют венозные сосуды сердца, препятствуют атрофии скелетных мышц, снижают количество глюкозы в крови. Тартроновая замедляет превращение углеводов в триглицериды, предупреждая атеросклероз и ожирение, уроновая выводит из организма радионуклиды, соли тяжелых металлов, а галловая оказывает противовирусный, противогрибковый эффект.

Органические кислоты – вкусовые компоненты, которые в свободном состоянии или в виде солей входят в состав пищевых продуктов, определяя их вкус. Данные вещества улучшают усваиваемость и переваривание пищи. Энергетическая ценность органических кислот – три килокалории энергии на грамм. Карбоновые и сульфоновые соединения могут образовываться во время производства продуктов переработки или быть природной частью сырья.

Для улучшения вкуса, запаха органические кислоты добавляют в блюда, в процессе их приготовления (в выпечку, джемы). Помимо этого, они снижают pH среды, тормозят процессы гниения в ЖКТ, активизируют перистальтику кишечника, стимулируют сокоотделение в желудке, оказывают противовоспалительное, антимикробное действия.

Суточная норма, источники

Для сохранения кислотно – щелочного баланса в пределах нормы (рН 7,36 – 7,42) важно ежедневно употреблять продукты, содержащие органические кислоты.

Для большинства овощей (огурцы, болгарский перец, капуста, лук репчатый) количество соединения на 100 грамм съедобной части составляет 0,1 – 0,3 грамма. Повышенное содержание полезных кислот в ревене (1 грамм), грунтовых томатах (0,8 грамма), щавеле (0,7 грамма), фруктовых соках, квасе, творожной сыворотке, кумысе, кислых сортах вин (до 0,6 грамм). Лидерами по уровню органических веществ выступают ягоды и фрукты:

  • лимон – 5,7 грамма на 100 грамм продукта;
  • клюква – 3,1 грамма;
  • красная смородина – 2,5 грамма;
  • черная смородина – 2,3 грамма;
  • рябина садовая – 2,2 грамма;
  • вишня, гранат, мандарины, грейпфрут, земляника, рябина черноплодная – до 1,9 грамма;
  • ананас, персики, виноград, айва, алыча – до 1,0 грамма.
Предлагаем ознакомиться  Янтарная кислота для цветов: как разводить, поливать и подкармливать цветы

До 0,5 грамм органических кислот содержат молоко, кисломолочные продукты. Их количество зависит от свежести и вида изделия. При длительном хранении происходит закисление такой продукции, в результате она становится непригодной к употреблению в диетическом питании. Учитывая, что каждый вид органической кислоты обладает особым действием, суточная надобность организма во многих из них варьируется в пределах от 0,3 до 70 грамм.

При хронической усталости, пониженной секреции желудочного сока, авитаминозах потребность возрастает. При заболеваниях печени, почек, повышенной кислотности желудочного сока, наоборот, снижается. Показания к дополнительному приему природных органических кислот: низкая выносливость организма, хроническое недомогание, снижение тонуса скелетной мускулатуры, головные боли, фибромиалгия, спазмы в мышцах.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

  • в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
  • в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
  • в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
  • в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Рис. 3. Использование уксусной кислоты.

Что мы узнали?

CH3COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Вывод

Органические кислоты – группа соединений, которая ощелачивает организм, участвует в энергетическом обмене и содержится в растительных продуктах (корнеплодах, лиственной зелени, ягодах, фруктах, овощах). Недостаток данных веществ в организме приводит к серьезным заболеваниям. Повышается кислотность, снижается усвоение жизненно необходимых минералов (кальция, натрия, калия, магния).

Возникают болезненные ощущения в мышцах, суставах, развиваются остеопороз, болезни мочевого пузыря, сердечнососудистой системы, падает иммунитет, нарушается обмен веществ. При повышенной кислотности (ацидозе) в мышечной ткани накаливается молочная кислота, возрастает риск наступления сахарного диабета, образования злокачественной опухоли.

Избыток фруктовых соединений приводит к появлению проблем с суставами, пищеварением, нарушает работу почек. Помните, органические кислоты нормализуют кислотно – щелочное равновесие организма, сохраняют здоровье и красоту человека, оказывая благотворное влияние на кожу, волосы, ногти, внутренние органы. Поэтому, в природном виде, они должны ежедневно присутствовать в вашем рационе!

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Уксусная кислота

Уксусная кислота относится к органическим кислотам и является одной из самых древних. Она относится к карбоновым кислотам – это вещества, в молекулах которых присутствует карбоксильная группа COOH, связанная с атомом углерода.

СH3COOH ↔ СH3COO- H

Уксусная кислота
Уксусная кислота

Свойства уксусной кислоты

Химические свойства уксусной кислоты

( CaCO3 2СH3COOH → (СH3COO)2Ca H2O CO2

Затем ацетат кальция растворяли в серной кислоте

(СH3COO)2Ca H2SO4 → 2СH3COOH CaSO4(осадок)

СH3CHO O2 → 2СH3COOH

Уксусную кислоту СH3COOH используют не только в качестве пищевой добавки, но и как полуфабрикат для производства веществ в химической промышленности. Без неё не удаётся сделать ни ацетатного шёлка, ни целована, ни аспирина, а также многих других веществ.

В других карбоновых кислотах тоже есть одна или несколько карбоксильных групп COOH.

Муравьиную кислоту H-COOH сначала получили из кислых выделений муравьёв, валериановую кислоту С4H9-COOH – из сока корня лекарственного растения валерианы. Аналогично из соков получены яблочная, щавелевая, лимонная. А вот молочная получается при сквашивании молока и при заготовке квашенной капусты.

Ещё одна из очень важных и нужных – аскорбиновая кислота (или Витамин С)

Муравьиная кислота
Муравьиная кислота

Муравьиная кислота

H-CO-OH Ag2O → 2Ag H-CO-O-OH (реакция идёт в присутствии аммиака NH3), причём реакция идёт дальше с образованием металлического серебра, углекислого газа и воды, т.е. H-CO-O-OH Ag2O → 2Ag H2O CO2

Карбоксильная группа

CO NaOH → H-CO-ONa

H-CO-ONa H2SO4 → NaHSO4 H-COOH

Оцените статью
Сад
Добавить комментарий

Adblock detector